事实上，此次已是第二次议和了。这还要从首次议和说起。
　　首次议和前，就大明而言，祖承训部出师不利，朝鲜甚至想要内附；
　　就朝鲜而言，已是三都尽失，二王子被执，王室已退居义州，情势十分危急；
　　而倭寇那边，先锋小西行长接近并占领平壤城以后，曾先后三次与朝鲜国王通信要求谈判，也曾在大同江上与朝鲜重臣李德馨一再正式会面。他商人出身，最希望的并非开疆拓土，而是与上国大明互通贸易往来。
　　其时大明虽已开始调兵增援朝鲜，然而疆域辽阔，各部路途遥远，连主帅李如松都远在宁夏平叛，最需要的便是集结各部的时间。因之，通过谈判延缓倭寇继续进攻，是迫在眉睫之事。同时，也需稳住朝鲜局势，以消其内附之心。
　　石星身为兵部尚书，岂能不知种种要紧？然而放眼满朝文武，日本倭国虽小，却是无人真正了解，加之文官廷议纷纷，徒逞口舌，更是无异于煽风点火。石星无奈，只好暗中寻贤，希求从民间走出能人来当此大任。
　　也是合该凑巧，此时沈惟敬刚好就在京城，他消息极灵，闻说兵部尚书寻贤，便毛遂自荐去了。这沈惟敬祖籍嘉兴，以海上经商为生。大明海禁森严，因他通晓日语，遂有时命下人扮作倭寇，那日杭劼师徒遇到的，就是他们一干人。石星见他懂日语，眼下又无更合适的，当下与了他个游击将军的虚职，派他东去谈判了，实则不无死马当活马医的打算。朝鲜方面见沈惟敬来时，更是不信他能谈成。谁知沈惟敬这一去，倭寇竟然答应休战五十日之久，实在大大出人意料。大明得以调齐兵将钱粮，援朝收复许多失地，与沈惟敬和倭寇谈判成功是密不可分的。
　　由是，虽然上次沈惟敬谈判回来后，石星等人皆对其不以为然，李如松还差点杀了他，但是之后在朝鲜军中，沈惟敬仍有两次不辱使命。此次议和，石星心下明白，沈惟敬仍是不二人选。
　　于是，万历二十一年五月，明使谢用梓、徐一贯并沈惟敬等东渡，见了丰臣秀吉。倭寇一贯善于做表面文章，热情招待了大明使节。无奈谢、徐二人都是李如松麾下武将，根本不懂日语，是以双方的会谈仍在沈惟敬和小西行长之间进行。丰臣秀吉出身卑微，却是野心勃勃、狂妄自大，竟尔提出“大明·日本和平条件”七条：
　　一、迎大明公主为日本天皇后；
　　二、发展勘合贸易；
　　三、明、日两国武官永誓盟好；
　　四、京城及四道归还朝鲜，另外四道割让于日本；
　　五、朝鲜送一王子至日作为人质；
　　六、交还所俘虏的朝鲜国二王子及其他朝鲜官吏；
　　七、朝鲜大臣永誓不叛日本。
　　丰臣秀吉夜郎自大，沈惟敬和小西行长却十分清醒：这七条中，除却交还朝鲜王子，其他诸条皆无异于痴人说梦。大明若是知悉，后事实在难料。
　　没奈何，沈惟敬与小西行长私自见了一面。
　　沈惟敬这下开门见山：“这些条件若是为我大明所知，怕是不灭汝国，难平我大明圣上之怒啊！”
　　几番会面，小西行长已知沈惟敬这老头不仅吓不住，也绝非等闲之辈。当下便道：
　　“这个，我怎不知？如今，我们要想想办法！”
　　二人皆知眼下不能立即开战，于是私下达成了默契——瞒。
　　对丰臣秀吉，沈惟敬一口应下了他的七条；而对同行的谢用梓、徐一贯等人，他却如此说道：
　　“丰臣秀吉愿意向明朝称臣，请求封贡，并交还俘虏的朝鲜王子及其他朝鲜官吏，同时尽数退出朝鲜。”
　　谢、徐二人语言不通，听沈惟敬说了，岂有不信之理？
　　而小西行长则对丰臣秀吉汇报说：
　　“您的和平条件，明使已经同意，只需派使臣与明使一道过去，请万历帝最终允准。”
　　丰臣秀吉一听，自然满口应了。
　　二人如此这般，双方眼下皆大欢喜。